2006年，之前以模特身份出道于演艺圈的曾恺玹出演了个人的第一部电视剧作品《爱的面包魂》；同年，曾恺玹还参演了个人的首部大银幕作品《静夜星空》。
2007年，曾恺玹在与周杰伦、桂纶镁、黄秋生合作出演的爱情奇幻片《不能说的秘密》中饰演了美丽可人的女配角晴依，曾恺玹也凭借此角色获得了四十四届台湾金马奖最佳女配角提名；同年，曾恺玹还与彭于晏搭档主演了手机电影《公主在台北彻夜未眠》。
2008年，曾恺玹与林俊杰搭档主演了爱情偶像剧《原来我不帅》，并在剧中饰演了直爽帅气的女主角徐心婷；同年，曾恺玹还出演了两部电影作品，她先是与杨爱瑾、安志杰、关楚耀合作出演了爱情悬疑片《亲爱的》；之后，她又与方力申、邓丽欣合作出演了爱情轻喜剧《我的最爱》。
2009年，曾恺玹先是与言承旭、关颖合作出演了浪漫爱情剧《心星的泪光》，剧中曾恺玹饰演了美丽聪慧的颜睿珊；之后，曾恺玹又在与黄觉搭档主演的民国爱情剧《爱·盛开》中饰演了充满爱恨矛盾的女主角谷幽兰；同年，曾恺玹还出演了为庆祝澳门回归十周年拍摄的青春励志剧《莲花雨》，并在剧中饰演了女主角童真；此外，曾恺玹还与众多艺人共同出演了爱情喜剧片《爱到底》。
2010年，曾恺玹与范植伟、王传一、许玮宁联袂主演了浪漫偶像剧《就是要香恋》，剧中曾恺玹饰演了甜美俏皮的的女主角明天晴；同年，曾恺玹还客串出演了另一部偶像剧《星光下的童话》。
2011年，曾恺玹与黄少祺、天心合作主演了乡情自制剧《恋恋阿里山》，剧中曾恺玹饰演了美丽坚韧的女主角曾家云；同年，曾恺玹还在与高以翔搭档主演的都市爱情剧《单数绝配》中饰演了女主角元怀真。
2012年，曾恺玹回归大银幕，她与吴慷仁搭档主演了爱情励志片《第三个愿望》；同年，曾恺玹还出演了时尚单元剧《刷新3+7》；此外，曾恺玹还参演了偶像剧《小站》。
2013年，曾恺玹先是出演了由林孝谦执导的校园励志剧《水男孩》；之后，曾恺玹又与言承旭、海陆合作出演了都市爱情剧《因为爱》；同年，曾恺玹还在与唐禹哲搭档主演的浪漫言情剧《幸福蒲公英》中饰演了坚强美丽的女主角林佳冬。